性愛 / 為什麼會很痛...怎麼辦

請問一下
我跟男友第一次愛愛
痛到我差點沒把他踢下床

後來試了四五次
也有用手指
漸漸比較能適應手指(可是還是很不舒服)
但是還是沒辦法接受小弟弟
才進不到一半我就痛到不行(我平常可是很勇敢的喔)

請問
只要多試幾次就會好嗎?  到底要幾次之後才會是應啊
還是跟他角度不對或什麼有關啊?